トップページの同窓会事務局からのお知らせにあるように、第９９回全国高校ラグビー大会に２年ぶり９度目の出場をした飯田高校は、令和元年１２月２７日、東大阪市の花園ラグビー場で行われた1回戦で、大分東明と対戦し、０－３５敗れ、初戦突破はなりませんでした。

スタンドでは在校生や同窓生、ラグビー班OB、保護者ら７００人以上が声援を送り、敗れはしたものの選手たちの健闘を称えました。１７回生は中村毅君、佐々木寿夫君、佐々木孝治君、井出雅陽君、斎藤憲君、平沢忠明がスタンドで懸命に応援しました。毎回顔を見せている大阪のおばちゃんの柴つなえさんが体調悪く、来場出来なかったのが残念でした。（平沢記）